在丘吉尔75岁的生日会上，一名新闻记者对他说：“希望明年还能来祝贺您的生日。”丘吉尔拍拍年轻人的肩膀，说：“我看你身体这么壮，应该没有问题。”
有人问丘吉尔做政治家需要什么条件。丘吉尔说：“要能预言明天、下个月、明年以及更远的将来可能发生的事。”那个人又问：“如果到时候预言的事情没有实现，怎么办？”丘吉尔回答：“那就要再找个理由出来。”
丘吉尔和英国女性政治领袖南茜·阿斯特彼此看着不顺眼，每次见面都要互相讥讽一番。有一次两人发生争执，阿斯特恼火地对丘吉尔说：“如果我是你太太，我会在你的咖啡里放毒药！”丘吉尔回答说：“如果我是你的丈夫，我会毫不犹豫地喝下去！”
有一次一个国务大臣在丘吉尔正上卫生间时打来电话，丘吉尔对手下说：“你和他说，我一次只能对付一坨屎。”
