自在刑场途中获救，与其说是感晁盖救命之恩不如说是走投无路，逼上梁山。
却言在随后梁山山寨给他的接风酒席中晁盖欲将梁山第一把交椅交付于他。而他也正准备稍做假意推辞后理所当然的接受时，还不算傻，还知道下视各兄弟的众望。不过让他失望的是所归的不是他。只见得下面一片愕然的面孔看着他，他也得将假意的推辞顺水推舟的就把首席之位还了晁盖。但此同时，也助长了他在梁山的地位和威望，也为以后接晁天王的班奠定了绝对的基础！
而在人心方面就拿他的中忠实追随者李逵来说他也几乎是做绝了。初到梁山夜，在睡房内他用“跟我上梁山把你也拖累了”等之类的话试探了他最自己的忠心；一句“把你家里的二老接来让我们兄弟俩一起伺候”等之类的话绝对的坚定了李逵对自己的忠心。他可以说彻底把李逵俘虏了。以至于在以后的日子里李逵也能完全的顺从于自己的百般辱骂，甚至在最后喝下自己亲手递上的毒酒。
利欲熏心的他自加盟梁山以后由于得到晁盖的百般听从，原本劫富济贫几乎与世无争的梁山生活被变的战乱连绵，本来就是朝廷通缉的一帮贼竟然说自己杀贼不杀人……？真是荒谬！
晁盖死后，他的接权，以为着梁山彻底的走向了反政府的道路。其实想必当时他自己也知道吧，拿自己的一小撮人马和朝廷的大军队来抗，这不是明摆着的么！或许他当时也就是为了引起朝廷的注意从而成为焦点人物，而随后得来招安做管吧（他可是拿自己兄弟的命来换呀）。他们占山为王，树旗为妖成了不折不扣的反贼！昔日衣食无忧的梁山水寨俨然成了朝廷的重点打击目标（各位想想，在宋江加盟梁山以前朝廷好象没有正式的围剿梁山过吧？！）
哎！“聚义厅”仍在，但此“义”非同彼“义”了。“替天行道”的朝旗也随之变成了一个可笑的幌子。
其实在太尉来梁山送贡品，议招安之时，如果不出什么意外可以说他的管梦基本上也可以顺利的圆了。可谁叫手下的兄弟都是一帮泼皮无赖呢。无视朝廷，戏弄太尉。瞬间彻底毁了他的招安梦。而正值当时他也之敢把气撒在李逵身上，至于为什么，想必各位也都不得而知吧。而在最后的一句“如若众兄弟再敢冒犯太尉我变死在他面前”更是激起了公愤，也更是明显的暴露了他的诡计。一家人弄的不欢而散，这时候他也在失掉人心，兄弟也都逐渐的离他而去。
最后，朝廷打出了招安的幌子将他们骗去杀之时，他却仍能天真的信以为真（当时嘴边还不忘掩人耳目的挂着“为国家出力”等恶心话），奔赴了朝廷。知趣者也都走了，有的易名，有的改姓，有的出家，更有甚者活活被他气死！
就这样，水泊梁山结束了。被如此一“英雄”领导的成了这样的下场！
而再次回到萧条的梁山，还剩下些什么？可以说什么都还在，只是没了人。就连那破旧的“替天行道”还仍旧零落的随风摆几下，当年那渔歌还能听见？
“英雄不会读诗书，只在梁山泊里住，虽然生的泼皮身，杀贼原来不杀人……”
